Le choix de vivre au Canada s'avère extrêmement profitable pour les Hale. Ils profitent d'une situation économique intéressante ce qu'ils n'auraient pu obtenir en restant en Angleterre. En effet, la carrière de Mr. Hale prend un véritable essor dans la colonie. Dès leur arrivée en 1799, il est nommé trésorier-payeur général adjoint de l'armée britannique. L'année suivante, il obtient le poste d'inspecteur général des comptes publics. Ses qualités l'amènent également à être d'abord membre, puis président du conseil législatif, puis à se joindre au conseil exécutif. De plus, il occupe le poste de Receveur général du Bas-Canada.

Les fonctions occupées par Mr. Hale permettent à la famille de fréquenter les personnages les plus influents de la colonie. Ils participent à tous les événements mondains de Québec, où ils côtoient la grande bourgeoisie. De même, les enfants du couple pourront profiter de ce statut privilégié et ce qui leur permet de dénicher une situation enviable. Notamment, Jeffery Hale qui deviendra un important philanthrope allant même jusqu'à fonder un hôpital qui existe toujours dans la veille capitale.