Ancienne route commerciale
Les Européens, en quête de commerce et de terres agricoles bon marché, ont colonisé le rivage au XVIIIe siècle. Sur ordre de l’arpenteur général du Haut-Canada, Augustus Jones a arpenté le canton de Whitby en 1795 afin de cartographier le Scugog Carrying Place Trail, qui commence légèrement à l’est de ce que l’on appelle désormais le port d’Oshawa. Dans ses notes prises sur le terrain, Jones a inscrit « Wilson’s » pour marquer le terrain appartenant au premier pionnier européen de la région, connu aujourd’hui sous le nom de Gifford Hill, et il indique également que la zone où les ruisseaux Oshawa et Farewell se jettent dans le lac était appelée Min-ce-nan-quash par les Anishnaabeg de Mississauga (Michi Saagiig).
Relevé rapproché effectué par Augustus Jones en 1795, représentant le premier marais (emplacement actuel de Port Oshawa) et le deuxième marais (emplacement actuel de la réserve faunique du deuxième marais).
Selon la légende, vers 1750, des colons français ont établi un poste de traite près de l’embouchure du ruisseau Oshawa, connu sous le nom de Cabane-de-plomb. Les Mississaugas l’ont utilisé pour faire du commerce jusqu’à la conquête du Canada par les Britanniques en 1759, date à laquelle le poste de traite a été abandonné.
Cette peinture de 1898 illustre les Mississaugas faisant du commerce avec les colons européens au terminus sud de la piste du Scugog Carrying Place Trail.
Après la défaite des Français lors de la guerre de Sept Ans en 1763 et la remise de la majeure partie de la Nouvelle-France en Amérique du Nord aux Britanniques, ces derniers ont commencé à se préparer à un afflux de migrants vers le Haut-Canada en provenance du Royaume-Uni. D’autres vagues de peuplement ont eu lieu pendant et après la guerre d’indépendance américaine, avec l’arrivée des loyalistes de l’Empire-Uni et d’autres Américains. Près du terminus sud du Scugog Carrying Place Trail, l’un de ces colons américains, le capitaine Benjamin Wilson, s’est vu accorder une concession de 200 acres par la Couronne, avec vue sur ce qui allait devenir le port d’Oshawa. Les premiers colons de la région ont été enterrés sur ce même terrain, à l’endroit connu aujourd’hui sous le nom de Cimetière des pionniers de Port Oshawa, qui a été déplacé en 1975 à l’extrémité ouest de Lakeview Park.
Le Cimetière des pionniers de Port Oshawa établi en 1902, un lieu où les vagues du lac Ontario jouent un requiem perpétuel à la mémoire de ceux qui y sont enterrés.
Quelques années plus tard, d’autres colons ont rejoint Wilson dans la région, notamment Roger Conant et Charles Annis, qui se sont installés à proximité. Au début des années 1800, l’augmentation progressive du nombre de colons a donné lieu à la construction de scieries et de moulins à blé, ainsi qu’à la mise en place d’une infrastructure viable de transport et de construction navale pour l’exportation des produits locaux, tous centrés sur la zone portuaire.
En 1822, la construction de ce qui allait devenir la rue Simcoe, construite à peu près parallèlement au Scugog Carrying Place Trail, a permis d’améliorer l’accès aux terres intérieures du nord et d’offrir une voie supplémentaire aux marchandises destinées à la zone portuaire d’Oshawa.